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Studio di reazioni ed approcci sintetici innovativi per la sintesi di intermedi di interesse industriale
Martinelli, Andrea
2014-04-11
Abstract
In questo lavoro di tesi sono state affrontati due temi principali: la risoluzione di diastereoisomeri intermedi nella sintesi della Dorzolamide e lo studio su reazioni di addizione di Michael stereoselettive su substrati chetonici a,b-insaturi con nucleofili allo zolfo. Il primo progetto si è focalizzato sull'impiego di una risoluzione cinetica dinamica per convertire due alcoli diastereomerici in un unico prodotto acilato tramite la combinazione di una reazione di acilazione promossa da enzimi (CALB e subtilisina) ed un catalizzatore di Ru in grado di epimerizzare tra loro gli alcoli. Ulteriori studi hanno permesso di indagare maggiormente su reazioni di solvolisi sui medesimi substrati che hanno permesso di ottenere il prodotto desiderato in ottima resa chimica ed eccesso enantiomerico. Il secondo progretto si è focalizzato sull'impiego di alcuni alcaloidi della Cinchona e su corrispondenti derivati tioureidici in reazioni di Michael stereoselettive. I substrati impiegati sono stati il trans-calcone ed il 2-cicloesen-1-one; nucleofili allo solfo sono stati il benziltiolo ed il tiofenolo. I tisultati ottenuti hanno permesso di verificare l'efficacia dei catalizzatori tioureidici sulle reazioni modello studiate.
Publisher
Università degli studi di Trieste
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it
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